Dehidrasi Alkohol

Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini (yang mirip dengan sebuah halaman pada topik alkena) menjelaskan tentang dehidrasi alkohol dalam laboratorium untuk membuat alkena – sebagai contoh, dehidrasi etanol untuk membuat etena.

Dehidrasi alkohol dengan menggunakan aluminium oksida sebagai katalis

Dehidrasi etanol menghasilkan etena

Cara ini merupakan sebuah cara yang sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan di atas bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terpecah menghasilkan etena dan uap air.

Untuk membuat beberapa tabung uji dari etena, anda bisa menggunakan perlengkapan berikut:

Tidak terlalu sulit untuk membayangkan rangkaian di atas dalam skala besar dengan mendidihkan beberapa etanol di sebuah labu kimia dan melewatkan uapnya pada aluminium oksida yang dipanaskan dalam sebuah tabung panjang.

Dehidrasi alkohol menggunakan sebuah katalis asam

Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam fosfat(V) pekat, H₃PO₄.

Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena.

Katalis ini juga bereaksi dengan alkohol menghasilkan banyak karbon. Masih ada beberapa reaksi sampingan lainnya, tapi tidak akan dibahas disini.

Dehidrasi etanol menjadi etena

Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170°C. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan.

Etena terkumpul di atas air.

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan di atas tanda panah bukan di sebelah kanan atau kiri persamaan reaksi.

Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksena

Proses dehidrasi ini merupakan sebuah proses pemisahan yang umum digunakan untuk mengilustrasikan pembentukan dan pemurnian sebuah produk cair. Dengan adanya fakta bahwa atom-atom karbon tergabung dalam sebuah struktur cincin, tidak akan ada perbedaan yang terbentuk bagaimanapun karakteristik kimia reaksi yang terjadi.

Sikloheksanol dipanaskan dengan asam fosfat(V) pekat dan sikloheksana cair disaring dan bisa dikumpulkan dan dimurnikan.

Asam fosfat(V) cenderung digunakan menggantikan asam sulfat karena lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.

Penggantian Gugus -OH pada Alkohol dengan Sebuah Halogen

Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini membahas reaksi-reaksi dimana gugus -OH pada sebuah alkohol digantikan dengan sebuah halogen seperti klorin atau bromin. Disini juga dibahas sebuah uji sederhana untuk mengetahui keberadaan gugus -OH dengan menggunakan posfor(V) klorida.

Reaksi-reaksi yang melibatkan hidrogen halida

Persamaan reaksi umumnya dapat dituliskan sebagai berikut:

Reaksi dengan hidrogen klorida

Alkohol tersier bereaksi cukup cepat dengan asam hidroklorat pekat, tapi untuk alkohol primer atau sekunder, laju reaksi cukup lambat sehingga reaksi-reaksinya tidak terlalu penting.

Alkohol tersier bereaksi jika dikocok dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar. Halogenalkana tersier (haloalkana atau alkil halida) terbentuk.

Penggantian gugus -OH dengan bromin

Untuk mengganti gugus -OH pada alkohol dengan bromin, pereaksi yang umumnya digunakan adalah campuran antara natrium atau kalium bromida dengan asam sulfat pekat (bukan asam hidrobromat). Campuran ini menghasilkan hidrogen bromida yang bereaksi dengan alkohol. Campuran dipanaskan untuk memisahkan bromoalkana melalui distilasi.

Penggantian gugus -OH dengan iodin

Pada penggantian ini alkohol direaksikan dengan sebuah campuran antara natrium atau kalium iodida dan asam posfat(V) pekat, H₃PO₄, dan iodoalkana dipisahkan dengan distilasi. Campuran iodida dan asam posfat(V) menghasilkna hidrogen iodida yang bereaksi dengan alkohol.

Asam posfat(V) lebih dipilih ketimbang asam sulfat pekat karena asam sulfat dapat mengoksidasi ion-ion menjadi iodin dan menghasilkan hidrogen iodida secara progresif.

Pengoksidasian seperti ini juga dialami oleh ion-ion bromida, sampai tingkatan tertentu, dalam pembuatan bromoalkana, hanya saja tidak sampai mempengaruhi reaksi utama yang terjadi. Meski demikian kita juga bisa menggunakan asam posfat(V) pada penggantian -OH dengan bromin.

Reaksi alkohol dengan fosfor halida

Reaksi dengan fosfor(III) klorida, PCl₃

Alkohol bereaksi dengan fosfor(III) klorida cair (yang juga disebut fosfor triklorida) menghasilkan kloroalkana.

Reaksi dengan fosfor(V) klorida, PCl₅

Fosfor(V) klorida padat (fosfor pentaklorida) bereaksi hebat dengan alkohol pada suhu kamar, menghasilkan awan-awan gas hidrogen klorida. Cara ini kurang baik digunakan dalam membuat kloroalkana, meskipun biasa digunakan sebagai reaksi uji untuk gugus -OH dalam kimia organik.

Untuk memastikan bahwa sebuah zat adalah alkohol, maka pertama-tama kita harus menghilangkan semua zat lain dalam larutan yang akan diuji yang juga bereaksi dengan fosfor(V) klorida. Sebagai contoh, asam-asam karboksilat (yang mengandung gugus -COOH) bereaksi dengan fosfor(V) klorida, begitu juga dengan air (H-OH).

Sebuah cairan netral yang tidak terkontaminasi air, yang jika ditambahkan fosfor(V) klorida membentuk awan-awan hidrogen klorida, berarti bahwa dalam cairan tersebut terdapat gugus alkohol.

Juga ada reaksi-reaksi sampingan melibatkan POCl₃ yang bereaksi dengan alkohol.

Reaksi-reaksi lain yang melibatkan fosfor halida

Untuk reaksi yang melibatkan fosfor halida, alkohol biasanya dipanaskan dibawah refluks dengan campuran fosfor merah dengan bromin atau iodin, bukan fosfor(III) bromida atau iodida yang digunakan.

Fosfor pertama-tama bereaksi dengan bromin atau iodin menghasilkan fosfor(III) halida.

Selanjutnya fosfor halida bereaksi dengan alkohol menghasilkan halogenalkana yang sesuai yang bisa dipisahkan dengan distilasi.

Reaksi alkohol dengan sulfur diklorida oksida (tionil klorida)

Reaksi

Sulfur diklorida oksida (tionil klorida) memiliki rumus molekul SOCl₂.

Biasanya, rumus molekul senyawa ini dituliskan seperti diatas, padahal menurut aturan penamaan moderen klorin harus didahulukan penulisannya dari oksigen (sesuai abjad).

Sulfur diklorida oksida bereaksi dengan alkohol pada suhu kamar menghasilkan sebuah kloroalkana. Sulfur dioksida dan hidrogen klorida dilepaskan. Kita perlu berhati-hati sebab kedua zat ini beracun.

Kegunaan reaksi

Kelebihan utama yang dimiliki reaksi ini dibanding penggunaan fosfor klorida adalah bahwa dua produk lain yang dihasilkan (sulfur dioksida dan HCl) adalah gas. Ini berarti bahwa kedua zat ini dengan sendirinya melepaskan diri dari campuran reaksi.

Oksidasi Alkohol

Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini menjelaskan tentang oksidasi alkohol menggunakan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang besifat asam. Reaksi ini digunakan untuk membuat aldehid, keton dan asam karboksilat, dan sebagai sebuah cara untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier.

Oksidasi jenis-jenis alkohol (primer, sekunder dan tersier)

Agen pengoksidasi yang digunakan pada reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium atau kalium dikromat(V)) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).

Persamaan setengah-reaksi untuk reaksi ini adalah

Alkohol primer

Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksisat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi parsial menjadi aldehid

Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan, dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

Jika digunakan etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid etanal, CH₃CHO.

Persamaan lengkap untuk reaksi ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk menyelesaikannya.

Dalam kimia organik, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dinyatakan sebagai [O]. Penulisan ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana:

Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung. Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara alkohol primer dengan aldehid yang terbentuk.

Oksidasi sempurna menjadi asam karboksilat

Untuk melangsungkan oksidasi sempurna, kita perlu menggunakan agen pengoksidasi yang berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat produk setengah-jalan tetap berada dalam campuran.

Alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. Jika reaksi telah selesai, asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Persamaan reaksi sempurna untuk oksidasi etanol menjadi asam etanoat adalah sebagai berikut:

Persamaan reaksi yang lebih sederhana biasa dituliskan sebagai berikut:

Atau, kita bisa menuliskan persamaan terpisah untuk dua tahapan reaksi, yakni pembentukan etanal dan selanjutnya oksidasinya.

Reaksi yang terjadi pada tahap kedua adalah:

Alkohol sekunder

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Sebagai contoh, jika alkohol sekunder, propan-2-ol, dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer, maka akan terbentuk propanon.

Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk.

Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana, yang menunjukkan hubungan antara struktur, dapat dituliskan sebagai berikut:

Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat bahwa ada sebuah atom oksigen yang “disisipkan” antara atom karbon dan atom hidrogen dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.

Alkohol tersier

Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.

Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut.

Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O.

Penggunaan reaksi-reaksi oksidasi alkohol sebagai sebuah reaksi uji untuk jenis-jenis alkohol (primer, sekunder dan tersier).

Melakukan reaksi uji

Pertama-tama anda harus memastikan bahwa larutan yang akan anda uji benar-benar adalah alkohol dengan cara menguji keberadaan gugus -OH di dalam larutan. Anda juga perlu menentukan bahwa cairan tersebut adalah cairan netral, bebas dari air sehingga bereaksi dengan fosfor(V) klorida menghasilkan asap-asap hidrogen klorida yang mengandung air.

Selanjutnya anda akan menambahkan beberapa tetes alkohol ke dalam sebuah tabung uji yang mengandung larutan kalium dikromat(VI) yang telah diasamkan dengan asam sulfat encer. Tabung tersebut akan dipanaskan di sebuah penangas air panas.

Hasil untuk masing-masing jenis alkohol

Alkohol tersier

Untuk alkohol primer atau sekunder, warna orange larutan akan berubah menjadi hijau. Sedangkan untuk alkohol tersier tidak ada perubahan warna.

Setelah pemanasan:

Membedakan alkohol primer dan alkohol sekunder

Anda memerlukan cukup aldehid (melalui oksidasi alkohol primer) atau keton (melalui oksidasi alkohol sekunder) untuk bisa membedakan antara alkohol primer dan alkohol sekunder. Ada beberapa hal yang dapat dilakukan oleh aldehid sedangkan keton tidak dapat melakukannya. Antara lain reaksi dengan pereaksi Tollens, laruan Fehling dan larutan Benedict, dan lain-lain yang akan dibahas di halaman lain.

Menurut pengalaman, uji-uji ini sedikit sulit dilakukan dan hasilnya tidak selamanya jelas seperti yang disebutkan dalam literatur. Sebuah uji yang jauh lebih sederhana namun cukup terpercaya adalah dengan menggunakan pereaksi Schiff

Pereaksi Schiff merupakan sebuah zat warna Fuchsin yang berubah warna jika sulfur oksida dilewatkan kedalamnya. Jika terdapat sedikit aldehid, warnanya akan berubah mejadi merah keungu-unguan yang terang.

Akan tetapi, pereaksi ini harus digunakan dalam keadaan dingin, karena keton bisa bereaksi dengan pereaksi ini sangat lambat menghasilkan warna yang sama. Jika dipanaskan, maka reaksi dengan keton akan lebih cepat, sehingga berpotensi memberikan hasil yang membingungkan.

Sambil anda memanaskan campuran reaksi dalam penangas air panas, anda bisa melewatkan uap yang dihasilkan melalui beberapa pereaksi Schiff.

• Jika pereaksi Schiff cepat berubah warna menjadi merah keungu-unguan, maka dihasilkan aldeih dari sebuah alkohol primer.
• Jika tidak ada perubahan warna dalam pereaksi Schiff, atau hanya sedikit warna pink yang terbentuk dalam beberapa menit, maka tidak dihasilkan aldehid, sehingga tidak ada alkohol primer.

  Karena terjadi perubahan warna pada larutan kalium dikromat(VI) yang bersifat asam, maka harus terdapat lakohol sekunder.

Anda harus memeriksa hasil uji sesegera mungkin setelah larutan kalium dikromat(VI) berubah menjadi hijau – jika anda membiarkannya terlalu lama, maka pereaksi Schiff bisa berubah warna kembali (untuk alkohol sekunder).

Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)

Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) – utamanya reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol.

Pengertian ester

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

Contoh ester umum – etil etanoat

Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi kebalikannya. Kata “etanoat” berasal dari asam etanoat. Kata “etil” berasal dari gugus etil pada bagian ujung.

Contoh ester yang lain

Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH₃CH₂COOH disebut asam propanoat, dan CH₃CH₂COO disebut gugus propanoat.

Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Cara-cara lain untuk membuat ester

Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.

Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.

Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

Reaksi Triiodometana (Iodoform) dengan Alkohol

Halaman ini menjelaskan bagaimana reaksi triiodometana (iodoform) bisa digunakan untuk mengidentifikasi keberadaan sebuah gugus CH₃CH(OH) dalam alkohol.

Melangsungkan reaksi triiodometana (iodoform)

Ada dua campuran pereaksi cukup berbeda yang bisa digunakan untuk melangsungkan reaksi ini. Walaupun pada kenyataannya kedua pereaksi sebanding secara kimiawai.

Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida

Metode ini adalah metode yang lebih jelas secara kimiawai.

Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit alkohol, diikuti dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada kondisi dingin, maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan.

Hasil positif dari reaksi adalah timbulnya endapan triiodometana (sebelumnya disebut iodoform) yang berwarna kuning pucat pasi – CHI₃.

Selain berdasarkan warnanya, iodoform juga bisa dikenali dengan baunya yang sedikit mirip bau “obat”. Triiodometana digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel, misalnya yang dipasang pada luka-luka kecil.

Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I)

Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit.

Larutan kalium iodida ditambahkan ke dalam sedikit alkohol, diikuti dengan penambahan larutan natrium klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada kondisi dingin, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan.

Hasil positif dari reaksi adalah endapan berwarna kuning pucat sama seperti sebelumnya.

Sifat kimiawai reaksi triiodometana (iodoform)

Hasil-hasil reaksi triiodometana (iodoform)

Hasil positif – endapan kuning pucaat dari triiodometana (iodoform) – dapat diperoleh dari reaksi dengan alkohol yang mengandung kelompok gugus-gugus seperti gambar berikut:

“R” bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya, sebuah gugus alkil).

Jika “R” adalah hidrogen, maka akan dihasilkan alkohol etanol, CH₃CH₂OH.

• Etanol merupakan satu-satunya alkohol primer yang menghasilkan reaksi triiodimetana (iodoform).
• Jika “R” adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka dihasilkan alkohol sekunder. Banyak alkohol sekunder yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana, tetapi semuanya memiliki sebuah gugus metil terikat pada karbon yang memiliki gugus -OH.
• Tidak ada alkohol tersier yang bisa mengandung gugus ini karena tidak ada alkohol tersier yang bisa memiliki sebuah atom hidrogen terikat pada karbon yang memiliki gugus -OH. Tidak ada alkohol tersier yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana (iodoform).

Ringkasan reaksi-reaksi yang terjadi selama reaksi triiodometana (iodoform)

Pada gambar berikut kita menganggap pereaksi yang digunakan adalah larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida.

Persamaan reaksi ini dituliskan sebagai sebuah skema alir dan bukan persamaan reaksi lengkap. Persamaan reaksi untuk tahap oksidasinya tidak dijelaskan disini. Persamaan reaksi untuk dua tahapan lainnya diberikan pada sebuah halaman tentang reaksi aldehid dan keton.